К началу 1164 года на Руси установилось относительное затишье. На западе от Днепра великий князь киевский Ростислав Мстиславич железной рукой сдерживал центробежные силы, улаживая споры Мономашичей. Однако на левом берегу Днепра, в обширной и богатой Черниговской земле, ситуация оставалась взрывоопасной. Здесь правил старейший в роду Ольговичей — Святослав Ольгович, человек миролюбивый и скопивший колоссальные богатства. Его смерть должна была запустить сложнейший механизм перераспределения волостей. Черниговский стол по лествичному праву принадлежал его племяннику от старшего брата — Святославу Всеволодовичу Новгород-Северскому. Однако амбиции прямых наследников покойного, подстрекаемых местными элитами, грозили ввергнуть Левобережье в затяжное и роковое столкновение.
Точкой невозврата, едва не зажгшей пожар междоусобицы, стала смерть Святослава Ольговича 15 февраля 1164 года. В этот момент его старшего сына, молодого и амбициозного князя Олега, в Чернигове не было. Осознавая, что «хищный владетель северский» Святослав Всеволодович немедленно заявит права на столицу, вдова-княгиня решилась на опасную авантюру. Вместе с верными боярами мужа и черниговским епископом Антонием они заперлись во дворце и долгих три дня тайно скрывали кончину князя от народа.
В обстановке строжайшей секретности они отправили гонца к Олегу с паническим призывом: «Ступай, князь, поскорее, потому что Всеволодович неладно жил с отцом твоим и с тобою, не замыслил бы какого лиха?». Чтобы скрепить заговор, все бояре и сам святитель принесли клятву. Епископ лично «первый целовал Спасов образ» с клятвою, что никому не откроет страшную тайну. Хотя тысяцкий Юрий смутился, сказав: «Не годилось бы нам давать епископу целовать Спасов образ, потому что он святитель». На это Антоний патетично воскликнул: «Бог и его матерь мне свидетели, что сам не пошлю к Всеволодовичу никаким образом... чтоб не погибнуть нам душою и не быть предателями, как Иуда».
Слова Антония оказались ложью. «Но в сердце затаил обман, потому что был родом грек, — добавляет летописец, — первый целовал он Спасов образ, первый и нарушил клятву». Жажда наживы и страх перед сильным Всеволодовичем толкнули епископа на предательство. В ту же ночь он тайно отправил грамоту Святославу Всеволодовичу в Новгород-Северский. Описывая уязвимость Чернигова, грек писал: «Дядя твой умер; послали за Олегом; дружина по городам далеко; княгиня сидит с детьми без памяти, а именья у нее множество; ступай поскорее... так ты урядишься с ним на всей своей воле».
Получив известие, Святослав Всеволодович мгновенно начал военную кампанию. Завертелись шестеренки мобилизации, новгород-северские полки спешно выступили в поход. Князь действовал на опережение: своего сына он отправил немедленно занять Гомель, по другим черниговским городам разослал своих посадников, а сам во главе дружины устремился к Чернигову, стремясь захватить столицу до подхода Олега.
Кульминация кризиса наступила под стенами Чернигова. Вопреки коварному плану епископа, Олег Святославич, мчавшийся во весь опор со своей личной дружиной, успел приехать в город раньше соперника. Когда полки Святослава Всеволодовича подошли к Чернигову, они обнаружили, что город затворен, а на стенах стоят готовые к бою черниговцы. Ситуация повисла на волоске. Столкновение казалось неизбежным, в воздухе пахло большой кровью, а под стенами столицы едва не выросли горы трупов.
Святослав Всеволодович, понимая, что штурм сильной крепости погубит его собственную рать, не решился на штурм и начал пересылаться с племянником. Олег же оказался перед мучительным роковым выбором. За ним стояла лишь малая отцовская дружина и растерянная мать, в то время как Всеволодович стягивал к городу огромные новгород-северские силы. Пролив тонны слез у гроба отца, Олег проявил редкое для Ольговичей благоразумие и добровольно уступил дяде Чернигов, не став доводить дело до кровопролития.
Проводя строгую научно-историческую аналитику, академическая наука отмечает, что за спиной молодого Олега стоял мощный, но расколотый черниговский боярский клан. Как подчеркивают историки, вдова-княгиня и воеводы пытались навязать свою волю, манипулируя чувствами Олега. Однако ключевой фигурой, определившей исход кризиса, стал епископ Антоний. Его коварный донос парализовал волю бояр к затяжной обороне и вынудил Олега пойти на компромисс. Святослав Всеволодович, заняв Чернигов, тут же нарушил крестное целование — он отказался наделить уделами младших братьев Олега (Игоря и Всеволода), а вместо этого вероломно присвоил себе волости недавно умершего вщижского князя. Обиженный Олег ушел в Новгород-Северский и начал собирать диких половцев для новой войны.
Черниговская земля замерла в ожидании тотальной войны на уничтожение. Однако заложник чужих интриг Олег Святославич получил неожиданную поддержку. В конфликт вмешался великий князь Ростислав Мстиславич. Будучи тестем Олега, он задействовал весь свой колоссальный авторитет верховного арбитра, двинул силы и принудил Святослава Всеволодовича уступить Олегу четыре спорных города, временно затушив пожар. Этот кризис 1164 года наглядно показал, что лествичное право на Руси окончательно деградировало, превратившись в инструмент кулуарных заговоров боярства и духовенства, а целостность русских земель теперь зависела не от законов, а от воли и авторитета конкретных правителей.